De opbouw van de 500ste Winteruur is dezelfde als bij elke andere aflevering: Wim Helsen nodigt een gast uit om een tekst voor te lezen, Wim en zijn gast gaan in gesprek en tot slot leest de gast de tekst opnieuw voor. Met dat verschil dat in aflevering 500 niet één gast, maar wel 13 gasten tegelijk aan het woord zijn. De tekst is een kort fragment uit een gedicht van Jacques Perk:
Vanwaar die vrolijkheid, wenst gij te weten
die fel mij uit gelukkige ogen straalt
ik haat niet, ik zet niemand iets betaald
ik geef zoveel om lof of blaam als gij om vliegenscheten
Zo begint de jubileumaflevering van Winteruur. Aansluitend geven de 13 gasten, kriskras door elkaar, antwoorden op de vragen van Wim. En dan gebeurt er iets bijzonders... Er ontstaat een bijzonder gesprek tussen Wim en één gast, totdat Wim opmerkt dat die gast een onbekende is en helemaal niet werd uitgenodigd voor dit jubileum.
Wim Helsen: Een ingetogen en betekenisvol gesprek is- buiten mijn wil om- ontaard in een woest en onbegrijpelijk feest.
Zijn te gast in de jubileumaflevering van Winteruur: Guy Mortier, Sien Eggers, Tijs Vanneste, Saskia De Coster, Hugo Matthyssen, Soe Nsuki, Jeroom, Pedro Elias, Ella Leyers, Jaouad Alloul, Greg Timmermans en Jan Decleir.